同じ現象がフォーラムでも報告されてます。
- Outbound Trackbacks Not Working on Remote Host « WordPress Support
- Trackback and pingback does not work! « WordPress Support
一応解決策としては，
To fix it, I bumped up my PHP memory_limit from 8M to 16M.
ってのが紹介されてます。PHPのメモリ上限を8MBから16MBにすれば直るよ，と。でもこれ，共有サーバじゃ難しいよね。trackback も pingback も100%遅れないっていうわけじゃないんだろうけど，ちょっと困る。このサイトでも2.0.4の頃からちょくちょくあったからあまり気にしてなかった。
追記:
via WordPress 2.0.5 でトラックバック、ピンバックが送れない
hiromasaさんから教わったんですけど，
/wp-admin/execute-pings.php
を叩けば、トラックバック、ピンバックを送る事が可能のようです。
http://your-blog.com/wp-admin/execute-pings.php へブラウザでアクセスして，強引に pinging の処理だけをおこなわせるものと思われます。アクセスした後少しの間読み込みをし，真っ白の画面へなれば成功です。原因は WordPress のコアファイルが大きくなった or プラグインを入れ過ぎで PHP のメモリを使いすぎて pinging の処理まで行かずに処理落ちしたんじゃないかという事でした。アクティブにしているプラグインの数を減らしたりする事でもしかしたら回避できるかもしれません。